1-Descubrimiento del aminoácido la lisina:
En 1889, Drechsel se interesó en la observación de schutzenberger relativa a la producción del anhídrido carbónico cuando se digerían las proteínas con un álcali. Primero hidrolizó la caseína. Observó que había una escasa o nula formación de anhídrido carbónico durante la hidrólisis. Elimino luego el estaño, concentró su hidrolizado hasta formar un jarabe y separó las fracciones cristalizables. Agregó ácido fosfotúngstico al licor madre siruposo, reactivo conocido de antiguo por ser precipitante de los alcaloides. El denso precipitado que se formo fue filtrado, lavado y descompuesto con hidróxido de bario. El filtrado se acidificó con ácido clorhídrico y se concentró. Al dejarlo reposar se deposito una sustancia cristalina. Se aisló y se recristalizó partiendo de una mezcla de agua y de alcohol. Drechsel observó las fuertes propiedades básicas del nuevo aminoácido. Preparó el cloroplatinato y las sales de plata y observó que este aminoácido era completamente estable en presencia de los ácidos fuertes; pero al ser tratado con hidróxido de bario se descomponía liberándose carbonato de bario. Drechsel llamó al nuevo compuesto lisatina (más tarde mostró ser una mezcla de lisina y arginina). Drechsel repitió sus experimentos sobre la fracción del ácido fosfotúngstico de los digeridos de proteínas. Obtuvo algunos resultados desconcertantes, sobre todo cuando intentó aislar la sal de plata de su lisatina. El aislamiento y la identificación de la lisatina en estado puro fueron realizados en el laboratorio de Drechsel por sus tres ayudantes, Siegfried, Ernest Fischer y S.G.Hedin. Ernest Fischer la llamo lisina. Hedin la aisló a partir del digerido pancreático de fibrina y preparó también el cloroplatinato de lisina según el modelo de Drechse. Ninguno de estos investigadores logró cristalizar la lisina como la base libre. Esto lo efectuaron Vickery y Leavenworh en 1928. La dilucidación de la estructura química de la lisina fue finalmente efectuada por Fischer y Weigert quienes la sintetizaron a partir del éster cianopropilmalónico mediante tratamiento con ácido nitroso y subsiguiente reducción. (1)
Métodos especiales para la determinación de los aminoácidos en particular: Arginina, lisina e histidina. Existen métodos satisfactorios para la determinación de la arginina y la histidina; sin embargo, los métodos para la lisina no llegan al mismo nivel de exactitud. Un método tipo para el alistamiento de los 3 aminoácidos básicos se funda en la distinta precipitación de las sales de plata respectivas en los hidrolizados de proteínas. Las sales de plata de la histidina y la arginina se precipitan de los hidrolizados a un p H entre 9 y 12. La lisina persiste todavía en solución y puede aislarse después de cómo fosfotungstato. (1)
Referencia:
(1) Bull H, Carter E, Hopper R.1947. Introducción al estudio de los aminoácidos y proteínas. I Edición. Editorial Meiville Sahyun. Argentina. Páginas 31-32, 172-173.
Realizado por: Karla Meléndez Molina
2-Estructura química de la lisina:
La lisina (abreviada Lys o K), es un aminoácido esencial para los seres humanos (esencial significa que no es sintetizado por las células humanas, y por tanto debe ingerirse con la dieta). (1,2)
Químicamente es una base al igual que la arginina y la histidina. Su fórmula química es HO2CCH (NH2)(CH2)4NH2 . La cadena lateral que caracteriza a la lisina es básica y contiene un grupo protonable que a menudo participa en puentes de hidrogeno y como base general en catálisis. Este grupo amino además de proveer de carga positiva a las proteínas, es acetilable por enzimas específicas, conocidas como acetiltransferasas. Se considera que esta acetilación se produce después de la traducción de la proteína a partir del ARN mensajero. Sus modificaciones post-traduccionales mas comunes incluyen la metilación del grupo amino, que da como resultado la metil-, dimetil-, y la trimetillisina. El colágeno contiene hidroxilisina, que se deriva de la lisina a través de la lisil hidroxilasa. (1, 2,3)
Figura 1: estructura química de la lisina
Fuente: http://www.quimica.es/enciclopedia/es/Lisina/
Biosíntesis: Como aminoácido esencial la lisina no en el organismo de los animales, por lo consiguiente, éstos deben ingerirlo como lisina o como proteínas que contengan lisina. Existen dos rutas conocidas para la biosíntesis de este aminoácido. La primera se lleva a cabo en bacterias y plantas, a través del ácido diaminopimélico, y la segunda en la mayor parte de hongos mediante el ácido ?-aminoadípico. En las plantas y en los microorganismos la lisina se sintetiza a partir del ácido aspártico. (1,2)
Metabolismo: La lisina se metaboliza en los mamíferos para dar acetil- CoA a través de una transaminación inicial con ?-cetoglutarato. La degradación bacteriana de la lisina da como resultado la cadaverina (La cadaverina (C5H14N2), también conocida como 1,5-diaminopentano, es una diamina biogenica. Se encuentra principalmente en la materia orgánica muerta, y es responsable en parte del fuerte olor a putrefacción), a través de un proceso de descarboxilación. (1,2)
Referencias:
1.Anónimo.slideshare.net.Enlínea.Consulta:01deAgosto2010.Disponibleen: http://www.slideshare.net/cyd2816/lisina-presentation
2.Anónimo.2000.Química.es.En línea.Consulta:01 de Agosto2010.Disponible en:
http://www.quimica.es/enciclopedia/es/Lisina/
3.Anónimo.2008. Enciclopedia. Us. Es. En línea. Consulta:01 de Agosto2010.Disponible en:
http://enciclopedia.us.es/index.php/Lisina
Realizado por: Karla Meléndez Molina
3-Propiedades del aminoácido lisina
Estimula la liberación de la hormona de crecimiento, sola o combinada con otros aminoácidos como el aminoácido Arginina, en niños para estimular el crecimiento y en adultos para retrasar el envejecimiento. (2,3)
Inhibición del crecimiento del virus Herpes Simplex: La L-lisina se parece químicamente a la arginina, la cual es vital para la estructura del Herpes Simplex. Al suplementar con lisina, el virus usa ésta en vez de arginina, lo cual frena su replicación y reduce los síntomas infecciosos. (1,2,4)
Figura1: herpes simplex
Fuente: http://www.infomasite.com/medicine/herpes-simplex-virus-symptoms-pictures/
• Esencial en la formación estructural del colágeno (componente principal del tejido conectivo); responsable de la fuerza de tendones, ligamentos, paredes de vasos sanguíneos, piel y otros tejidos. (4)
• Reduce la adherencia de lipoproteínas asociadas con el riesgo de enfermedades cardiacas, con lo cual es preventivo y también útil en el tratamiento de la arterosclerosis: reduce las grasas adheridas a las paredes de las arterias, con lo cual disminuye el riesgo de enfermedades cardiovasculares, mejora la tolerancia al ejercicio y la recuperación. (1,4)
• Precursor de L-carnitina . Ayuda en la síntesis de L-carnitina junto con metionina, las vitaminas C, B6 y niacina y hierro. La carnitina ayuda al músculo cardiaco a usar el oxígeno de forma más eficiente.(4)
• Mejora la asimilación de calcio en el intestino delgado. Por lo tanto tiene actividad anti-osteoporótica.(2,3,4)
• Alivia y previene problemas alérgicos: fiebre de del heno, neurodermatitis, la urticaria.(1)
• Provoca que las células cancerosas se autodestruyan cuando se utiliza en combinación con el uso de fototerapia, sin dañar a las células no cancerosas.(1)
Referencias:
1.Alvarado,M.2008.Nutriologiaortomolecular.org.En línea.24 de Julio 2010.Disponible en:http://ortomolecular-nutricion.blogspot.com/2008/03/lisina.html
2. Arnau,J.enbuenasmanos.com. En línea. 24 de Julio 2010.Disponible en: http://www.enbuenasmanos.com/articulos/muestra.asp?art=1915
3.Anonimo. 2008.pronat.com. En línea. 24 de Julio 2010.Disponible en: http://www.pronat.com.mx/productos/pw_lisina.htm
4. Rushton, DH. Lambertsusa.com. En línea.01 de Agosto 2010. Disponible en:
http://www.lambertsusa.com/articles.php?content_id=110&zx=6
Realizado Por: Karla Meñéndez Molina
4-Fuentes alimenticias del aminoácido lisina
Los alimentos ricos en Lisina son principalmente la levadura de cerveza, las algas, la soya, las papas, los huevos, el pescado (bacalao y sardinas) y los lácteos (yogur, queso, leche). (1,2)
Figura 1: Fuentes alimenticias del aminoácido lisina
Fuente: http://proteinas.org.es/aminoacidos
Es muy abundante en las legumbres (lenteja, garbanzos, frijoles.) y más escasa en los cereales. Es por eso que en casi todo el mundo uno de los paltos básicos en la dieta siempre suele ser un cereal mezclado con una legumbre (maíz con frijoles; arroz con lentejas; etc.) (1,2)
Figura: 2 Alimentos ricos en lisina
Fuente: http://gastronomiakiefer.blogspot.com/2010/07/legumbres.html
Referencias:
1. Anónimo.2000.En línea.asesorianutricional.com.ar.01 de Agosto 2010.Disponible en: http://www.asesorianutricional.com.ar/Aminoacidos.htm
2.Arnau,J.enbuenasmanos.com. En línea. 24 de Julio 2010.Disponible en: http://www.enbuenasmanos.com/articulos/muestra.asp?art=1915
Realizado Por : Karla Meléndez Molina.
